祖君彦，其人容貌短小，不善言辞，但学问渊博，记忆超强，且文辞出众，思路敏捷，被誉为一代“神童”，因而在文人、士大夫圈中名气很大，这样的人才当然也不会朝廷漠视。

杨坚即位以后，负责人事工作的吏部侍郎薛道衡便把他推荐给隋文帝，说其子不可限量。而杨坚却坚持他对祖廷的印象来判断祖君彦的人品，便说：“是用歌谣杀了斛律光的那个人,他的儿子吗？我不要用这样的人”。皇帝的金口玉言足以封闭祖君彦致士的道路，可谓前途暗淡。

杨广即位后，也很厌恶祖君彦的名声，确切说还是厌恶祖廷得为人。在官员多次推荐下，只是随便的把祖君彦任为东平郡书佐、代理宿城县令，县令是七品官员，代理县令不过是一个正九品的小官。

对于自负其才的祖君彦来说，自然是怀才不遇、郁闷不已，常常借酒浇愁感叹自己空负大志，才华难以施展；渐渐把对杨坚、杨广父子的怨恨扩展到对社会的不满，内心期望社会出现*，好使自己获得明主青睐，从而一展抱负。

自从大业九年开始，民乱频起，山寨四立，祖君彦就擦拳磨掌，随时准备着投靠明主，大干一场，这样也不枉自己一身的才能。

不过他并不莽撞，头脑很清醒。

他看到起义和叛乱的各方势力都多是乌合之众或者草寇出身，并没有明确方向和长远规划，包括众多的领导者在内都不具备帝王的谋略，更多的是在为吃饱肚子、安逸享乐而战，一定遭遇挫折变故，必然涣散而败。

既然已经决定把自己的一生作为筹码来赌博，那就必须让自己的胜算更大一些，所以他继续在忍耐中旁观时局。

宿城，今天山东省泰安市东平县，（并非江苏省宿迁市的宿城区；江苏离得比较远。）从地图上可以知道东平县和宋江的故乡郓城临近，向西和河南濮阳市地界相接，离瓦岗寨的所在地滑县不远，很容易受到起义热情的感染。

杨玄感起义的事迹流传深广，而全国通缉的发布，也使得李密和他的“三策”广为人知，看到李密做了他想做而一直没有机会做的大事，祖君彦敬佩不已，顿生英雄相惜之意。

而且同样的书生出身，同样的官员子弟，一样的满腹经纶、一样的胸怀大志；使得他们有一种天生的亲近感，祖君彦在心中甚至把李密当做了自己的影子来看待；得知李密被捕下落不明后，他扼腕不已、痛心疾首，就好像失败的自己，还为此颓废了好一阵子。

获知瓦岗军攻下洛口仓，威逼东都洛阳，大有取而代之之势后，不仅心潮澎湃，稍后又探知完成这一壮举的领导者正是失踪的李密后，再也按耐不住内心的激动，连夜收拾行囊，投奔瓦岗军而来。

李密作为一介文人，很早就知道祖君彦的大名，见他前来投奔自己，自然异常高兴，于是将他奉为上宾，作为心腹；军中的案卷文书，公文告示全都交由祖君彦来处理。因为他们二人思想趋同，祖君彦完全能够把李密的思想和认识不打折扣的传达出来。

所以，办公室主任的职务交给祖君彦再合适不过了.

李密的如此信任和重用，祖君彦自然是感激不已；更肯定了自己没有跟错人，把自己的能量完全的发挥了出来，为自己的主公李密鞠躬尽瘁。

他完全把李密的理想作为自己的理想来奋斗、来复出，因为李密的理想就是他的理想。